Castiglione d’Orcia is een dorp en een gemeente in het zuidoostelijke deel van Toscane in de provincie Siena. Het dorp is te vinden in Val d’Orcia een van de meest gefotografeerde en geschilderde streken van Toscane.
Castiglione d’Orcia is een oude stad die al in het begin van de achtste eeuw genoemd wordt in de geschiedenisboeken. In deze periode was het dorp privébezit van een adellijke familie. In de dertiende eeuw werd Castiglione d’Orcia een vrije gemeente, maar niet veel later zou het onderdeel uit gaan maken van het graafschap Santa Fiora. Later zou Castiglione d’Orcia nog bij Siena en Florence gaan horen. Ondanks al deze machtsverschuivingen heeft het dorp door de eeuwen heen wel zijn eigen karakteristieke karakter weten te behouden.
Tot het centrum van Castiglione d’Orcia horen enkele kleinere dorpen in de omgeving. De bekendste zijn Rocca d’Orcia, Vivo d’Orcia, Campiglia d’Orcia en Ripa d’Orcia. Rocca d’Orcia staat bekend om de karakteristieke toren die het hart van Rocca d’Orcia vormt en alleen via een oude toegangspoort te bereiken is. Deze Rocca of Tentennano is een van de bekendste fortificaties in deze omgeving.
Een ander hoogtepunt in de omgeving Castello di Ripa d’Orcia. Dit oude kasteelgehucht is alleen bereikbaar via een prachtige weg omzoomd met cipressen. Eenmaal boven in het gehucht lijkt het alsof de tijd heeft stilgestaan. In het voormalige kasteel is tegenwoordig een hotel gevestigd.
Een belangrijke bezienswaardigheid in het dorp zijn de Romaanse kerken Santa Maria Maddalena en de Santi Stefano & Degna. Beide geloofsgebouwen kennen een lange geschiedenis. In tegenstelling tot veel andere dorpen in Toscane is Castiglione d’Orcia nog niet ontdekt door het grote publiek, waardoor je nog redelijk ongestoord door de historische straten van het dorp lopen.
