Castiglion Fiorentino is een klein ommuurd stadje in het zuidoosten van Toscane in de provincie Arezzo. Vanuit het stadje heb je een prachtig uitzicht over de Vallei van Chio en de Apenijnen.
Het mooiste uitzicht hierover heb je vanuit de Loggia op het Piazza del Municipio Castiglion Fiorentino. Deze bijzondere loggia is ontworpen door de beroemde Italiaanse schilder en architect Giorgio Vasari. Onder de loggia zijn tegenwoordig twee bars gevestigd. Jammer genoeg wordt er niet veel onderhoud gepleegd aan de loggia waardoor hij niet in zijn volle glorie te zien is. De loggia is ontworpen in 1513 en sindsdien meerdere malen gerenoveerd. De loggia is gebouwd op de stadsmuren van Castiglion Fiorentino. De eerste stadsmuren werden hier in de dertiende eeuw gebouwd en vergroot in de veertiende eeuw om de stad te beschermen tegen aanvallen van omliggende steden.