Colle di Val d’Elsa is een stad, een historisch dorp en een gemeente in het centrale deel van Toscane. Het stadje heeft iets meer dan twintigduizend inwoners waardoor het eigenlijk niet in deze lijst thuishoort. Vanwege het unieke karakter van de oude stad heeft het toch zijn weg op mooiste dorpjes gevonden.
Het historische deel van Colle di Val d’Elsa, staat bekend onder de naam Colle Alta. Dit is het hoger gelegen deel van het stadje dat voor een groot deel nog steeds omringd wordt door de historische stadsmuren. Het belangrijkste deel van deze historische stadsmuren is de Porta Nova. Deze vijftiende-eeuwse stadsmuur is nog in een opmerkelijk goede staat en wordt geflankeerd door twee imposante bastions. Nu is er op de stadspoort en de bastions het terras van een restaurant te vinden. De poort en bastions zijn ontworpen door Guiliano da Sangallo.
Het historische deel van Colle di Val d’Elsa is niet heel groot en in zijn geheel autovrij. Als bezoeker kun je de auto het beste op de parkeerplaats net naast het oude centrum zetten, parcheggio “Bacìo” zetten, vanaf deze plek kun je vrij gemakkelijk via een trap naar het plein voor de Chiesa di Santa Caterina lopen. Hier volg je de weg naar het Palazzo Campana en je bent in het oudste deel van het stadje. Dit deel van Colle di Val d’Elsa bestaat uit slechts twee straten waar je een klein rondje kunt lopen. Belangrijkste bezienswaardigheden zijn het Kristalmuseum, het archeologisch museum en de Kathedraal van Colle di Val d’Elsa.
Loop je helemaal door tot het einde van het historische dorp, dan wordt je getrakteerd op een mooi uitzicht over het nieuwere deel van het stadje. Sla rechtsaf en loop via de Via delle Romita terug naar het begin van het dorp. Onderweg kom je allerlei leuke doorkijkjes tegen.
