Cortona is een kleine stad in zuidoostelijke deel van de regio Toscane in de provincie Arezzo. Hoewel het officieel een stad is en dus eigenlijk niet tot de mooiste dorpjes van Toscane kan behoren. Hebben we Cortona toch opgenomen op deze lijst.
Dit heeft voornamelijk te maken met het gevoel dat Cortona uitstraalt geen enkel moment heb je het gevoel dat je door een stad loopt. Daarnaast heeft Cortona alle fysieke kenmerken van een dorp.
Cortona is al een oude stad en misschien wel de vroegst bewoonde heuvel van deze regio. Het waren de Etrusken die de stad stichten lang voor onze jaartelling. Van deze vroegste bewoning is Cortona niet veel meer te vinden. De meeste gebouwen en bezienswaardigheden stammen uit de middeleeuwen. Wel zijn er behoorlijk wat bodemvondsten gedaan uit de Etruskische en Romeinse periode. Deze vondsten zijn tegenwoordig te zien in het museo dell’Academia Etrusca dat in Palazzo Pretoria is gevestigd.