In het centraal westelijke deel van Toscane in de provincie ligt het dorpje Montescudaio. Dit dorp behoort net als vijftien andere dorpen volgens de lijst “I Borghi Piú belli d’Italia” tot de mooiste dorpen van Italië.
Dat Montescudaio tot de mooiste dorpen van Toscane behoort is op zich best bijzonder te nomen aangezien het dorp in de negentiende eeuw tweemaal is verwoest door een aardbeving. Deze aardbevingen hebben ervoor gezorgd dat veel van de oude huizen en bouwwerken zoals het Castello di Montescudaio vernield zijn. De huizen werden vervangen door nieuwe en het kasteel werd gerenoveerd maar het dorp raakte zijn middeleeuwse karakter kwijt.
De twee belangrijkste bezienswaardigheden van het dorp zijn de Oratio della Santissima Annuziata en de chiesa di Santa Maria Assunta. De Oratio della Santissima is gebouwd in de tweede helft van de vijftiende eeuw maar werd in het begin van de twintigste eeuw volledig herbouwd. Enkele beelden die de aardbeving overleefden zijn nog steeds te zien in de kapel. Ieder jaar in het begin van september worden deze beelden met een processie naar de chiesa di Santa Maria Assunta gebracht. Het hele dorp is dan versierd met witte rozen.
De chiesa di Santa Maria Assunta was oorspronkelijk een abdijkerk die gebouwd is in de eerste helft van de dertiende eeuw. Ook deze kerk die op het hoogste punt van het dorp te vinden is wist niet aan de aardbeving te ontsnappen. In de kerk is goed de scheiding tussen het nieuwe en oude deel te zien. Vanaf het pleintje voor de kerk heb je een prachtig uitzicht over de valleien om Montescudaio en de Middellandse Zee.
